根据史料记载，奥列格直到907年才策划了一场针对君士坦丁堡的大规模战役。我们还记得，半个世纪前阿斯科尔德和迪尔曾试图迫使基辅与拜占庭建立平等关系，但没有成功。虽然俄罗斯首次引起了帝国的注意，但这场战争并没有带来任何重大成果。大使馆似乎在两年后被派往察尔格勒，但并没有达成贸易协议。

    如果说阿斯科尔德与迪尔在进攻的突然性上取得了基本的胜利，那么奥列格在习惯上并不匆忙，而是集结了一支至少强大十倍的军队--无论如何，《逝去的岁月》是这样断言的。俄罗斯编年史中记载了一个关于察里格勒战役的如诗如画的故事，其中充满了丰富多彩的细节。

    在博斯普鲁斯海峡有两千艘船（"在船上有四十个丈夫"），是的，海岸上还有马队--数量也很多，否则它不可能长驱直入，通过不受奥列格人控制的占领区。

    巴锡勒斯既不敢在海上也不敢在陆地上与俄罗斯人交战，他用锁链将投入者锁在金角湾，并在城里安顿下来。(显然，维京人和斯拉夫人还不知道如何攻打大型要塞）。

    在首都附近大肆掠夺后，奥列格安排了一次史无前例的行动：他下令把轱辘船拉到岸边，装上轮子，等待强风，扬起风帆。奇迹般的船只沿着封锁的金角湾滚滚向前。希腊人被这种帆板运动吓坏了，请求和平。他们给奥列格送去了酒和食物，但王子先知先觉，猜到食物有毒，就什么也没喝也没吃。拜占庭人终于被这种先见之明吓坏了。"世界上的希腊人都来请求和平""以免在格雷特斯基的土地上开战"他们给出了巨额赎金，并同意签订贸易条约。

    作为胜利的标志，奥列格将他的盾牌钉在了察累格勒的城门上。战利品是如此丰厚，以至于胜利者用布料（在那个时代价值连城）为他们的船只缝制船帆：斯拉夫人用布料，"罗斯"（瓦良格中队）甚至用丝绸。

    关于这场光荣战役的编年史描述历来从革命前的体育教科书流传到苏联教科书，再从苏联教科书流传到一些现代教科书，但这一切可能只是一个美丽的童话。